Applicazione e sintesi di tiolo β - ciclodestrina

Il nome completo della mercapto β-ciclodestrina è 6-mercapto β-ciclodestrina, e la sua formula chimica è C 42 H 70 O ∝4 S. Appare come una polvere cristallina bianca a gialla chiara ed è facilmente solubile in acqua.

applicazione

Il tiolo β - ciclodestrina (CDs SH) può essere utilizzato per la modifica della superficie delle nanoparticelle come l'oro, il platino e l'argento, dando a questi sistemi nanocompositi sia le proprietà elettriche, magnetiche e catalitiche delle nanoparticelle metalliche che la capacità di riconoscimento molecolare dei composti ospiti supramolecolari [1]. Inoltre, può migliorare la solubilità e la stabilità dei farmaci, raggiungere il trasporto stabile dei farmaci e il rilascio controllato e essere utilizzato per la somministrazione di farmaci idrofobi. Incapsulando le molecole del farmaco, la sua solubilità in acqua può essere aumentata. Può essere combinato con coloranti fluorescenti o altre sonde per l'imaging biologico e il tracciamento molecolare.

sintesi

Fase 1: Sintesi di Mono-6-O-tosil β - CD

Aggiungere 30,0 g di β - ciclodestrina e 7,8 g di p-toluensulfonil cloruro a 720 mL di acqua deionizzata. Dopo aver mescolato per 2-3 ore, aggiungere 120 mL di soluzione acquosa 2,5 mol · L-1 NaOH e continuare a mescolare per circa 30 minuti. Filtro per rimuovere le sostanze insolubili e raccogliere il filtrato. Aggiungere circa 36,0 g di acqua ammoniaca al filtrato e regolare il pH a 8. Mettere la soluzione in frigorifero per 12 ore. Quindi filtrare la soluzione per ottenere un solido bianco insolubile. Dopo aver lavato il solido tre volte con acqua deionizzata, è stato ricristallizzato con acqua per ottenere cristalli bianchi luminosi simili a piastre. I cristalli sono stati essiccati sottovuoto e asciugati a 50 ℃ per ottenere 6,0 g di solido bianco polveroso. La struttura molecolare del prodotto è determinata dallo spettro 1H-NMR e dallo spettro IR.

Fase 2: Sintesi di 6-SH - β - CD

Pesare 4,0 g di mono-6-O-tosile β-CD e 4,4 g di coscia, aggiungere 200 mL di solvente misto (metanolo: acqua = 80:20) e reflusso per 2 giorni. Evaporare il solvente a pressione ridotta, aggiungere 60mL di metanolo al residuo e mescolare per 1,5 ore, quindi immergere per 1 giorno e filtrare per ottenere un solido bianco. Il solido ottenuto è stato sciolto in 140mL di soluzione di NaOH al 10%, mescolato a 50 ° C per 5 ore, e poi regolato a pH 2 con soluzione di HCl al 10%. 10 mL di tricloroetilene sono stati aggiunti e mescolati per 1 giorno. Un solido bianco precipitato, filtrato, e il solido ottenuto è stato essiccato sottovuoto a 50°C per ottenere 2,2 g di solido bianco polveroso mercapto-β - ciclodestrina. Il prodotto è ricristallizzato utilizzando acqua.

riferimento

[1] Liu J, Alvarez J, Ong W, et al. Trasferimento di fase di nanoparticelle d'oro idrofile, ciclodestrina-modificate a soluzioni di cloroformo [J]. Journal of the American Chemical Society, 2001, 123(45): 11148-11154.