Preparazione e reazione di esterificazione di 1,1'-[(4-metilfenil)imino]di-2-propanolo

1,1 '- [(4-metilfenil) imino] di-2-propanolo, noto anche come diisopropanolo-p-toliudina, è una polvere solida da bianca a marrone chiaro a temperatura ambiente e pressione, con alcalinità significativa e buona stabilità chimica. 1,1 '- [(4-metilfenil) imino] di-2-propanolo è un composto amminoalcolico che può essere utilizzato come intermedio nella sintesi organica e come eccipiente adesivo nella produzione chimica fine. Ha buone applicazioni nella produzione e nello sviluppo di resine di poliestere insature.

Proprietà fisiche e chimiche

L'1,1'-[(4-metilfenil)imino]di-2-propanolo può subire una reazione di ciclazione intramolecolare sotto l'azione del diclorosolfossido per ottenere i corrispondenti derivati dell'etere ciclico. L'unità ammino e il gruppo idrossile alcolico nella struttura di questa sostanza hanno una certa attività di coordinazione, e può subire una reazione di complessazione con ioni metallici in condizioni alcaline per ottenere complessi organici metallici coordinati tri dentati. 1,1 '- [(4-metilfenil) imino] di-2-propanolo è anche una materia prima per la preparazione di molecole di materiale di sigillatura. Ci sono segnalazioni di brevetto che questa sostanza può essere utilizzata per la preparazione di sigillante poliureico conduttivo termico e resistente alla corrosione.

Metodo di preparazione

Dissolvere isopropanolo clorato in metanolo in un fiasco di reazione secco, poi aggiungere lentamente idrossido di sodio alla soluzione di reazione sopra. Mescolare la miscela di reazione a temperatura ambiente per circa 1 ora, e poi aggiungere lentamente anilina e ioduro di sodio alla miscela di reazione sopra. Mescolare la miscela di reazione a temperatura ambiente per circa un giorno e monitorare il progresso della reazione con piastra spot TLC. Dopo il completamento della reazione, estrarre la miscela di reazione in acetato di etilo e acqua, separare lo strato organico e concentrarlo sotto vuoto per rimuovere il solvente organico. Il residuo ottenuto può essere separato e purificato mediante cromatografia a colonna in gel di silice per ottenere la molecola di prodotto bersaglio 1,1'-[(4-metilfenil)imino]di-2-propanolo.

esterificazione

Ci sono rapporti di letteratura che 1,1 '- [(4-metilfenil)imino]di-2-propanolo può subire una reazione di condensazione con fosgeno in presenza di piridina per ottenere i corrispondenti derivati carbonati.

Dissolvere 1,1'-[(4-metilfenil)imino]di-2-propanolo in piridina asciutta in un fiasco di reazione asciutto, poi aggiungere lentamente fosgene alla miscela di reazione sopra. Mescolare vigorosamente per diverse ore per ottenere la miscela di reazione. Dopo il completamento della reazione, concentrare la miscela di reazione sotto vuoto per rimuovere piridina e fosgene. Il residuo ottenuto può essere purificato mediante pulping per ottenere la molecola del prodotto bersaglio.

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